Ngay từ những ngày đầu mới debut, Tae Yeon sở hữu lượng anti fan khổng lồ do có tin đồn hẹn hò với Jun Su (JYJ). Các fan chụp được ảnh hai ngôi sao bí mật nắm tay trong concert của nhà SM năm 2008, họ còn bị bắt gặp đi chơi riêng cùng nhau ở Mỹ.

Trong quãng thời gian hợp tác làm DJ radio, thành viên SNSD và Kang In (Super Junior) có nhiều hành động thân thiết, tình cảm khiến nhiều người nghi ngờ. Nam ca sĩ liên tục đứng ra bảo vệ Tae Yeon trước anti fan dù biết sẽ bị vạ lây. Cả hai từng bị bắt gặp đeo nhẫn đôi vào khoảng thời gian 2009.

Một thành viên khác của Super Junior vướng vào câu chuyện tình yêu của Tae Yeon là trưởng nhóm Lee Teuk. Cặp đôi tin đồn sử dụng nhiều vật dụng giống nhau khuyên tai, dây chuyền, vỏ điện thoại. Cô nàng từng công khai tỏ ra khó chịu khi Lee Teuk tình cảm với vợ hờ trong chương trình We got married năm 2010.

Bạn trai hiện nay của nữ ca sĩ là Baek Hyun (EXO). Tae Yeon sở hữu danh sách tình cũ toàn là những tên tuổi thần tượng đình đám cùng công ty.

Từ khi còn là thực tập sinh, Jessica đã rất nổi tiếng và được nhiều chàng trai yêu thích. Những fan lâu năm từng đồn rằng cô nàng hẹn hò với hàng loạt các anh chàng nổi tiếng trong công ty SM như Dong Hae (Super Junior)...

... và cả Jae Joong (JYJ).

Năm 2013, cô nàng khiến cánh báo giới và người hâm mộ xôn xao khi công khai đi uống cà phê, ăn trưa cùng TaecYeon (2PM). Đây là cặp đôi nhận được nhiều sự ủng hộ từ fan.

Khi ra mắt tại Nhật, Jessica được cho là đã hẹn hò cùng Kim Hyun Joong. Tuy nhiên, họ sớm chia tay sau 3 tháng.

Trong quá trình quay phim Wild Romance, Lee Dong Wook và Jessica tỏ ra thân mật, họ trở nên thân thiết hơn sau quá trình hợp tác và từng bị bắt gặp hẹn hò riêng.

Bạn trai hiện tại của cô nàng là Tyler Kwon, người đứng ra giúp nữ ca sĩ thành lập hãng thời trang riêng và có tin đồn họ chuẩn bị đám cưới.